東京都生まれ。歌人。短歌を中心に戯曲、小説、随筆、歌謡など多角的な活動で多くの作を残す。私生活の苦悩の末、昭和9年に香美郡猪野々（現・高知県香美市香北町猪野々）に草庵を移築し隠棲の地と定める。土佐は、勇の再生の地であり、新しい歌境を開く地でもあった。

1886（明治19） 東京市芝区高輪（現・港区高輪）に、伯爵吉井幸蔵の次男として生まれる。

1906（明治39） 新詩社の歌会に出席し、「明星」に歌を発表。 翌年、早稲田大学文学部高等予科に入学するも、政治経済科に転じた後、退学。

1910（明治43） 第一歌集『酒ほがひ』刊行。

1931（昭和6） 土佐に遊行し、地元の実業家である伊野部恒吉と知遇を得る。

1933（昭和8） かねてより別居中の妻・徳子との「家庭解消」を新聞紙上に発表。徳子が関係した事件により訓戒処分を受ける（爵位は返上せず）。後に徳子を離籍。

1934（昭和9） 香美郡猪野々（現・高知県香美市香北町猪野々）の鉱泉宿に滞留。歌集『人間経』刊行。 翌年、伊野部恒吉より隠居所を譲り受け、自らの草庵を猪野々に作り「渓鬼荘（けいきそう）」と命名、隠棲の地とする。

1936（昭和11） 随筆集『わびずみの記』刊行。

1937（昭和12） 高知市築屋敷に転居し、東京から国松孝子を迎え結婚生活に入る。 翌年、従三位に叙せられ、京都の左京区北白川に居を移す。

1948（昭和23） 選者として宮中の歌会始の儀に列席（没年まで）。日本芸術院会員となる。

1960（昭和35） 11月19日、死去。75歳（数え）。

＜おもな著作＞
歌集『酒ほがひ』
　　『祇園歌集』
　　『人間経』
　　『相聞抄』
　　『天彦』
随筆集『わびずみの記』
　　　『百日草』
古典現代語訳『好色五人女』